10年前，鼎鼎大名的高中大哥大崔基东和消沉的模范生朴英俊去庆州教学旅行。在一个明月高悬的夜晚，他们经历了一场改变彼此命运的事件。10年后，两人偶然邂逅在庆州。高中时那个“高中大哥大”崔基东成了一个多血质的体育教师，而消沉的模范生却成了一个智能黑帮。两人想起10年前那一场事件，相握的手指不禁开始用力。
那个女人，那个令人头痛的女人，她悄然而至。她，闵周兰，一双忧郁的眼睛能够瞬间转换眼泪与微笑。不象教师的教师和不象黑帮的黑帮，夹在两个男人之间，她最关心的其实是不懂事的弟弟闵周燮。
一心相当朴英俊第二的闵周燮是崔基东学校里出了名的问题学生。教师和黑帮，哪一种爱情战略能够打动女人的芳心？
爱情和友情之间周兰被英俊的死对头绑架，祸不单行，英俊的帮派面临土崩瓦解。单兵作战般困在敌阵之中的英俊，在爱情和友情之间彷徨的基东，还有将这一切看在眼里的周兰....
究竟，...